Кар’єру Олеся розпочинала в медіа, працювала в прес-службі Адміністрації президента України та прес-секретарем депутатської групи у Верховній Раді.
Близько десяти років Олеся Оленицька працювала в компанії Philip Morris Україна, де вона пройшла шлях від спеціаліста до керівника відділу комунікацій та благодійної діяльності. У 2014 році Олеся очолила напрям корпоративних комунікацій та соціальної відповідальності німецького ритейлера METRO Україна, де у 2016 році стала директоркою Government Relations and Public Affairs.
Закінчила Національний університет ім.Тараса Шевченка, де здобула диплом магістра журналістики з відзнакою. Вчилася в аспірантурі та викладала журналістську майстерність в alma mater. Також закінчила юридичний факультет Національної академії управління України та в Школу публічної політики Лі Куан Ю Національного університету Сингапуру.
